![]()
Suzuki–Miyaura 反应广泛应用于合成化学、药物化学等研究领域,对于大部分的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联反应而言,相较于 C(sp)和 C(sp2)杂化的硼试剂,C(sp3)杂化的硼试剂转金属化过程更为缓慢。在这种情况下,虽然可以用反应活性更好的其他有机金属物种实现烷基的转金属化,然而这些试剂通常也对空气/水分更为敏感。因此,烷基硼化物的 Suzuki–Miyaura 反应仍需进一步研究。近日,成都大学四川抗菌素工业研究所李俊龙团队利用 NHC/PC 双催化策略,实现酰基氟化物与三氟硼酸盐的交叉偶联反应,实现了一类 Suzuki-type 交叉偶联反应。相关工作发表在
Chemical Science 上,并被选为当期封面文章,该论文第一作者为黄华博士。
为了探究 NHC/PC 双催化体系实现交叉偶联反应的普适性与局限性,作者对反应底物进行了拓展。总的来说,该方法普适性较好,各种类型的三氟硼酸盐或酰基氟化物都能以中等到良好的收率得到目标产物。此外,该催化体系还可用于生物活性分子后期的官能团化修饰。(如图 1)。
![]()
▲ | 图 1. 酰基氟化物和三氟硼酸盐的交叉偶联底物拓展 |
为了进一步说明该方法的通用性和可扩展性,该作者将该催化方法用于 α-硅烷基咔唑的酰化反应,同样能以良好到优秀的收率得到目标产物,进一步体现了该方法的普适性(如图 2)。
![]()
通过对反应机理的初步研究,包括利用控制实验(如图 3)、光物理实验、DFT计算,并通过循环伏安法测定化合物的氧化还原电位等手段,(如图 4)由此提出了能量转移驱动自由基反应发生的机理。
![]()
![]()
Suzuki-type Cross-Coupling of Alkyl trifluoroborates with Acid Fluoride Enabled by NHC/Photoredox Dual Catalysis
Hua Huang, Qing-Song Dai, Hai-Jun Leng, Qing-Zhu Li, Si-Lin Yang, Ying-Mao Tao, Xiang Zhang, Ting Qi, Jun-Long Li*(李俊龙,成都大学)
Chem. Sci., 2022, 13, 2584-2590
http://doi.org/10.1039/D1SC06102J
![]()
于 2013 年在四川大学华西药学院获理学博士学位,师从陈应春教授。同年,在德国洪堡基金资助下,赴德国 Westfälische Wilhelms-Universität Münster 有机化学研究所进行博士后研究,合作导师 Frank Glorius 教授,期间开展了有机小分子催化及可见光催化研究。
| 2-年影响因子* | 9.825分 |
| 5-年影响因子* | 9.658分 |
| 最高 JCR 分区* | Q1 化学-综合 |
| CiteScore 分† | 14.5分 |
| 上年发文篇数 | 1401篇 |
| 中位一审周期‡ | 30.0 天 |
Chemical Science 是涵盖化学科学各领域的跨学科综合性期刊,也是英国皇家化学会的旗舰期刊。所发表的论文不仅要在相应的领域内具有重大意义,而且还应能引起化学科学其它领域的读者的广泛兴趣。所发表的论文应包含重大进展、概念上的创新与进步或者是对领域发展的真知灼见。发文范围包括但不限于有机化学、无机化学、物理化学、材料科学、纳米科学、催化、化学生物学、分析化学、超分子化学、理论化学、计算化学、绿色化学、能源与环境化学等。作为一本钻石开放获取的期刊,读者可以免费获取所发表论文的全文,同时从该刊的论文版面费由英国皇家化学会承担,论文作者无需付费。
Editor-in-Chief
Associate editors
Vincent Artero 🇫🇷 格勒诺布尔阿尔卑斯大学/法国原子能和替代能源委员会 Luis M. Campos 🇺🇸 哥伦比亚大学 Michelle Chang 🇺🇸 加州大学伯克利分校 Lin Chen 🇺🇸 西北大学 Graeme Day 🇬🇧 南安普敦大学 Serena DeBeer 🇩🇪 马普化学能转化研究所 Mircea Dincă 🇺🇸 麻省理工学院 Vy Dong 🇺🇸 加州大学尔湾分校 François Gabbaï 🇺🇸 德克萨斯 A&M 大学 Subi George 🇮🇳 贾瓦哈拉尔·尼赫鲁高级科学研究中心 Stephen Goldup 🇬🇧 南安普敦大学 Jinlong Gong (巩金龙) 🇨🇳 天津大学 Christopher A Hunter 🇬🇧 剑桥大学
| Ning Jiao (焦宁) 🇨🇳 北京大学 Tanja Junkers 🇦🇺 莫纳什大学 Hemamala Karunadasa 🇺🇸 斯坦福大学 Maja Köhn 🇩🇪 弗莱堡大学 Yi-Tao Long (龙亿涛) 🇨🇳 南京大学 James K McCusker 🇺🇸 密歇根州立大学 Thomas J Meade 🇺🇸 西北大学 Paolo Melchiorre 🇪🇸 加泰罗尼亚化学研究所 Gabriel Merino 🇲🇽 墨西哥国家理工学院科研和高级研究中心 Carsten Schultz 🇩🇪 欧洲分子生物学实验室(海德堡) Dmitri Talapin 🇺🇸 芝加哥大学 Toshiharu Teranishi 🇯🇵 京都大学 Andrei Yudin 🇨🇦 多伦多大学
|
* 2020 Journal Citation Reports (Clarivate Analytics, 2021)
† CiteScore 2020 by Elsevier
‡ 中位数,仅统计进入同行评审阶段的稿件
欢迎联系我们发布论文报道
📧 RSCChina@rsc.org