7月31日,国际权威学术期刊JACS《美国化学会志》(美国化学会旗舰期刊,中科院一区top,最新影响因子:14.4)发表了我校手性及仿生合成研究团队的最新研究成果“Molecular Editing of Ketones throughN-Heterocyclic Carbene and Photo Dual Catalysis”。成都大学为唯一通讯单位,药学院特聘研究员李青竹博士和我校2022级硕士研究生何美浩同学为本论文的共同第一作者,李俊龙教授为该论文的通讯作者。这是我校首次以第一完成单位在JACS上发表的研究成果。
该工作利用NHC和光协同催化体系,发展了一种独特的“酮的分子编辑”策略,能够精准地对酮类化合物进行任意修饰,克服了传统方法对底物的高度依赖、修饰位点局限以及制备步骤复杂等缺点。本工作完成了一系列常规方法难以实现的酮类化合物的多样化修饰,丰富了NHC自由基催化的反应类型,为具有挑战性的酮类化合物的制备提供了一个绿色、简洁、通用的方法。
该双催化体系反应条件温和,不仅具有广泛的底物普适性,还具有重要的药学研究价值。可直接用于多种酮类药物和生物活性分子的官能团后修饰,如非甾体抗炎药物萘丁美酮(Nabumetone)、芬布芬衍生物(Fenbufen derivative)、食品添加剂β-二氢紫罗兰酮(Dihydro-β-lonone)、血管扩张药物己酮可可碱(Pentoxifylline)、甾体类活性化合物孕烯醇酮醋酸酯(Pregnenolone acetate)、胆固醇吸收抑制剂依折麦布酮(Ezetimibe Ketone)等。
该团队进一步通过控制实验和密度泛函理论计算,揭示了区域选择性的规律,并凝练出反应中自由基产生的优先顺序为:苄基>O-稳定自由基>仲碳自由基>伯碳自由基>甲基/苯基自由基,为未来发展可编程的智能合成提供了理论参考。
上述研究工作得到了国家自然科学基金、四川省自然科学基金创新研究群体、龙泉英才计划及广东省重点研发计划等基金项目的大力支持。
据悉,《Journal of the American Chemical Society》(JACS,中文名称:《美国化学会志》, Online ISSN:0002-7863)是美国化学会出版的著名旗舰刊物。JACS主要刊登化学、催化等领域创新性和应用性极强的研究性文章,是世界级顶级期刊。自1879年创刊以来,JACS一直以其高质量的内容、广泛的覆盖范围和严谨的审稿制度,在化学界享有极高的声誉。在学术界和工业界,JACS上发表的论文往往被视为该领域内的重大突破和里程碑式成果。
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