本网消息(文、图/冷海军 )近日,川抗所手性药物及仿生合成实验室的李俊龙和杨开川博士通过有机小分子氮杂环卡宾催化,发展了一类在温和条件下的不对称[4+2]环化反应,从而高普适性、高立体选择性地制备了一系列手性α-咔啉酮全新化合物。在此之前,手性α-咔啉酮的高效合成几乎是一个未开发的领域。值得一提的是,所合成的手性产物在不影响立体选择性的前提下,能够高效实现N环到O环的转化,充分体现了该合成方法学的有用性。该研究成果以“Highly Stereoselective Assembly of α-Carbolinone Skeletons via N-Heterocyclic Carbene-catalyzed [4+2] Annulations”为题,在线发表在有机化学领域国际著名学术期刊《Organic Letters》杂志上。
与此同时,该课题组基于吲哚啉缺电子氮杂二烯底物,通过大量反应筛选,实现了硫叶立德介导以及硫醚直接催化的[4+3]、[3+1+3]环化反应,从而在温和条件下以高收率得到一系列具有全新骨架的吲哚并氮杂䓬衍生物。最后,李俊龙课题组对该反应的手性催化也进行了初步的探索。上述研究成果以“Construction of Azepino[2,3-b]indole Core via Sulfur Ylide Mediated Annulations”为题,同时在线发表在有机化学领域国际著名学术期刊《Organic Letters》杂志上。川抗所手性药物及仿生合成实验室的硕士研究生戴青松完成了大量合成制备工作,李青竹博士为本项研究的通讯作者。
据悉,《Organic Letters》(有机化学通讯,Online ISSN:1523-7060)是美国化学会旗下著名的刊物之一,是有机化学领域的顶级期刊,为中科院化学一区杂志,同时也是nature index自然指数收录期刊。
除此之外,该课题组近期还在手性硫醚催化[4+2]环化反应(J. Org. Chem., 2018, 83, 12753–12762)、水相中碘叶立德参与的[2+1]环化反应(Asian J. Org. Chem., 2018, 7, 2065–2068)等相关领域取得了系列研究成果。基于该课题组在手性催化领域的研究进展,尤其是在醛的手性烯醇活化模式的发现和应用方向取得的成绩,国际合成化学类杂志《Synlett》在其著名的SYNPACTS栏目中,对李俊龙课题组的近期研究工作进行专题Highlight报道(Synlett, 2018, in press, doi:10.1055/s-0037-1610256)。
上述研究工作得到了国家自然科学基金、四川省杰青项目、成都大学博士生联合培养项目等基金的大力支持。
(编辑 肖乃田 责编 周小骥)
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